Dragiša Drobnjak je svojo bogato športno pot začel v Kranju, kjer je bil član tamkajšnjega Triglava. Nato ga je pot vodila v Novo mesto, kjer je dvakrat postal slovenski državni pravk. V Krko se je vrnil še trikrat. Najuspešnejši povratek je bil v sezoni 2010/11, ko je osvojil trojno krono (Superpokal Slovenije, EuroChallenge in državni naslov). Dvojno krono je v slovenskem prostoru osvojil v sezonah 2004/05 in 2005/06 kot član ljubljanske Olimpije. Svoj zadnji, šesti naslov državnega prvaka Slovenije je osvojil s Šentjurjem v sezoni 2014/15, ko je bil proglašen za MVP finalne serije. Zelo uspšeno kariero v domačem okolju je kronal tudi v Belgiji, kjer je v sezonah 2011/12 in 2012/13 dvakrat postal pokalni in državni prvak. V domačem prvenstvu je zaigral tudi za Geoplin Slovan in Rogaško.
Štiridesetletni Drobnjak je za slovensko reprezentanco zaigral na štirih uradnih tekmah in dosegel šest točk.